Родился и вырос в Дорчестере, штат Массачусетс, сделав впоследствии этот пригород Бостона местом действия своих произведений. Прежде чем стать профессиональным писателем, работал продавцом в книжном магазине, парковщиком на автомобильной стоянке, водителем лимузина, консультантом по работе с проблемными и умственно неполноценными детьми.

В 1990 году начал писать рассказы. Дебютный роман Лихэйна - "Глоток перед битвой" - вышел в 1994 году и получил награду Shamus. Однако он был написан еще в 1991г., когда Деннис был студентом колледжа. Лихэйн работает в стиле hard-boiled, признавая влияние на свое творчество другого бостонского мастера детективного жанра - Роберта Паркера. Большинство романов писателя входят в серию о дорчестерских детективах Патрике Кензи и Энджи Дженнаро.

Внесерийный роман "Mystic river" в 2002 году был экранизирован Клинтом Иствудом. Помимо награды Shamus, книги Лихэйна удостаивались наград Энтони, Dilys и Ниро Вульфа.

В настоящее время писатель живет в Бостоне.